Gene Autry, mungkin penyanyi koboi terbesar sepanjang masa, lahir pada 29 September 1907 di Tioga, Texas. Saat masih anak-anak, Autry pindah bersama keluarganya ke sebuah peternakan di Oklahoma, di mana ia belajar bermain gitar dan bernyanyi. Dia tertarik pada gaya musik baru yang mulai populer saat itu, yaitu kombinasi musik koboi tradisional dari Texas dan Oklahoma dengan lagu-lagu rakyat, balada, dan hymne dari musik country selatan yang dikenal dengan sebutan country-western. Gaya musik ini dipopulerkan oleh musisi dari Pantai Timur dan Selatan yang tidak pernah dekat dengan kuda dan tidak tahu apa itu stempel atau lasso. Seiring waktu, ratusan "koboi" baru ini mulai menyanyikan balada koboi populer seperti "Tumbling Tumble Weeds" di seluruh negeri. Walaupun Autry bukanlah koboi sejati, dia adalah seorang warga barat yang telah tinggal di peternakan. Setelah bertemu secara kebetulan dengan komedian koboi Will Rogers, yang mendukung mimpinya untuk bernyanyi secara profesional, Autry membuat rekaman pertamanya pada tahun 1929 dan tampil sebagai “Koboi Yodeling Oklahoma” di sebuah program radio di Tulsa. Setelah itu, ia menjadi bintang di acara radio National Barn Dance yang berbasis di Chicago dan menandatangani kontrak rekaman dengan label Sears, yang juga memasarkan gitar Gene Autry melalui katalog terkenal mereka. Namun, ketenaran abadi Autry datang dari karirnya sebagai koboi penyanyi favorit di industri film. Film pertamanya, In Old Santa Fe, diikuti oleh hampir 100 film lainnya yang menjadikannya salah satu bintang paling populer di Amerika dan sangat memperluas audiens untuk musik country-western di seluruh dunia. Ia meninggal pada Oktober 1998, pada usia 91 tahun.